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Die Pinocamphone (auch: Pinocamphene) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Natur vor allem im Ysop-Öl vorkommen und zu den bicyclischen Monoterpenketonen zählen.

• Vertreter

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Einzelnachweise

Die Pinocamphone und strukturell ähnliche Verbindungen machen bis zu 70 Prozent des Ysop-Öls (Hyssopi aetherolum) aus.cite-ref-ohloff-3-0[3] Darunter sind zwischen 7 und 25 % 1-Pinocamphon, 16 bis 22 % Isopinocamphon, 10 bis 23 % Pinocarvon und 7 bis 11 % Pinen. Pinocamphon und Isopinocamphon werden für die toxischen Wirkungen des Ysopöls verantwortlich gemacht.cite-ref-franz-von-bruchhausen-4-0[4] Sie kommen auch in anderen Naturstoffen wie Labdanum vor.cite-ref-robert-tisserand-rodney-young-2-1[2] Da Pinocamphon krebserregend ist, ist in den USA die Verwendung von Ysopöl als Duftstoff verboten.cite-ref-h-panda-5-0[5]

Pinocamphon wurde erstmals 1892 von Otto Wallach durch Reduktion von Nitrosopinen mit Zink in einer Essigsäurelösung gewonnen.cite-ref-terpene194-1-3[1] Jedoch wurde das natürliche Vorkommen erst 1908 von Schimmel & Co. entdeckt.cite-ref-terpene192-6-0[6]

Die Verbindung kann auch durch Thermolyse von α-Pinenepoxid in Isopropylalkohol in Abwesenheit von Wasser gewonnen werden.cite-ref-vladimir-anikeev-maohong-fan-i-7-0[7]

cite-note-terpene194-11. The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-robert-tisserand-rodney-young-22. Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, ISBN 978-0-7020-5434-1, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-ohloff-33. ↑ OHLOFF: Irdische Düfte — Himmlische Lust Eine Kulturgeschichte der Duftstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-6160-1, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-franz-von-bruchhausen-44. ↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1998, ISBN 3-540-52688-9, S. 870 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-h-panda-55. ↑ H. Panda: Cultivation and Utilization of Aromatic Plants. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-027-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-terpene192-66. ↑ The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-vladimir-anikeev-maohong-fan-i-77. ↑ Vladimir Anikeev, Maohong Fan I: Supercritical Fluid Technology for Energy and Environmental Applications. Newnes, 2013, ISBN 978-0-444-62697-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).